Футбольный клуб «Тамбов» подписал трудовое соглашение с защитником воронежского «Факела» Максимом Осипенко. Контракт с игроком заключен по схеме «1+1».
Максим Осипенко зимой 2016-го года перебрался в Воронеж, подписав контракт с «Факелом». В дебютном для себя матче ФНЛ, 12-го марта 2016 года, поразил ворота «Тюмени» (3:0). За весенний отрезок того сезона сыграл 10 матчей и забил 2 гола.
В Воронеже Осипенко основался на три ближайших сезона, став основным игроком команды. Неоднократно признавался болельщиками лучшим игроком команды, а также номинировался на аналогичные звания во всей лиге. В общей сложности сыграл за «Факел» 107 игр, забил 9 мячей. Его гол в ворота «Ротора» в сезоне 2017/18 — вошел в различные хит-парады лучших голов сезона.
В 2017-м году Осипенко выиграл вместе с «Факелом» февральский Кубок ФНЛ. В финальном матче против «Чертаново» провел на поле все 90 минут.
С июня 2019 года — игрок футбольного клуба «Тамбов».